La Catedral actual fue mandada erigir por Fernando III y el arzobispo Ximénez de Rada, quienes colocaron la primera piedra en 1227. En este emplazamiento estuvo la Mezquita Mayor de Toledo ,demolida por Alfonso VI.
Dentro del conjunto catedralicio cabe destacar el Tesoro-Relicario, Sala Capitular, Sacristía, Coro y Capilla Mayor.
En la capilla del Tesoro se exhibe la custodia realizada por Enrique de Arfe en el siglo XVI. En al Sacristía pueden admirarse un Apostolado y El Expolio de El Greco, así como pinturas de Goya, Tiziano, Rafael, Van Dyck, Bellini y un San Francisco de Asís tallado por Pedro de Mena. En al estancia que da paso al vestuario, otra excelente colección de pinturas, con obras de Velázquez y Ribera.
La Sala Capitular contiene frescos de Juan de Borgoña y los retratos de todos los prelados de la Archidiócesis. La Capilla Mayor muestra su extraordinario retablo, en el que intervinieron Enrique Egas, Felipe Bigarny, Copín de Holanda y Juan de Borgoña, entre otros. El presbiterio se cierra con una reja del mejor plateresco, obra de Villalpando. El Coro es una amplia muestra de escultores como Berruguete, Bigarny y Rodrigo Alemán.

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Se encuentra instalado en el incomparable marco de la Iglesia de San Román, bello exponente del primer mudéjar toledano (siglo XIII). Se caracteriza por tener una planta basilical de tres naves, separadas por arcos de herradura califal, que se sustentan en pilares a los que se adosan columnas con capiteles reutilizados (seis e origen visigodo), capilla absidal y una esbelta torre. La cúpula del ábside es de Covarrubias y el retablo de Diego de Velasco. Los frescos que recubren los muros (s. XIII) poseen acusadas influencias románicas e hispano-árabes.
Las colecciones arqueológicas (s. VI, VII y VIII) muestran algunos de los vestigios de lo que fue la antigua capital del reino visigodo de Toledo, tales como cimacios, capiteles, relieves y muestras epigráficas. También se exhiben los ajuares encontrados en la necrópolis de Carpio de Tajo, así como excelentes reproducciones de las coronas votivas del tesoro de Guarrazar.

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Ubicado desde 1975 en el bello emplazamiento de la Casa de las Cadenas, uno de los lugares más notables de al judería, y próximo a la Iglesia de Santo Tomé. El edificio puede datarse en torno al siglo XVI y constituye uno de los prototipos de casa toledana. Consta de un patio central con galerías de madera, cuatro en la primera planta y dos en la segunda; escalera lateral, salones con techumbres de madera y puertas y ventanas enmarcada con yeserías.
Las diversas salas muestran una colección de obras del siglo XX, desde el paisajismo colorista de Beruete y Arredondo, hasta obras de pintores actuales como Benjamín Palencia y Antonio López. Especialmente destacables son las dos salas dedicadas al artista toledano Alberto Sánchez, del que se conservan once dibujos y nueve esculturas.

El museo nació en 1963 cuando el Estado adquirió y restauró el edificio. Se trata del único monumento de carácter civil de la primera mitad del siglo XIV que se ha conservado en Toledo.
De estilo mudéjar, su disposición es musulmana por lo que recuerda a las estancias de la Alhambra. Lo conservado consta de un salón central y dos alcobas laterales comunicados entre sí por arcos de ricas yeserías y cubiertos por techumbres de madera. 
La pieza central está dedicada a la cerámica y la azulejería mudéjar toledana de los siglos XIV y XV. En la sala de al derecha se exhiben muestras de artesanía en madera, sobre todo la empleada en las antiguas viviendas, como vigas, frisos, canecillos y tablillas talladas. Finalmente, la alcoba izquierda guarda lápidas, cipos, capiteles, cordobanes y arcas de la época. Es tradición que este lugar sirvió durante la Edad Media de almacén y taller de reparación de los materiales para la fábrica de la catedral.

Alberga, en una sala especial, uno de los cuadros más importantes de El Greco, El Entierro del Conde de Orgaz. Encargo realizado en marzo de 1586 al pintor por el párroco de la Iglesia, Andrés Núñez de Madrid, para la capilla funeraria del noble benefactor del que se representa en el lienzo su entierro, don Gonzalo Ruiz de Toledo, Conde de Orgaz, muerto en 1323.
La Iglesia aparece ya citada en el siglo XII, aunque fue reconstruida a principios del siglo XIV por encargo del Señor de Orgaz, perteneciendo a esta época la torres que es uno de los mejores exponentes del mudéjar toledano; entre las incrustaciones de cerámica vidriada, una hornacina visigoda y una cruz paté.
En el interior, un retablo del siglo XVI, plateresco, y otro barroco, una pila bautismal de mármol del siglo XVI y una bellísima virgen en mármol, del siglo XIII, y un interesante lienzo del alumno de El Greco, Tristán.

Situada en el corazón de la judería, la denominada Casa de "El Greco" perteneció a Samuel Leví, tesorero del Rey Pedro I de Castilla y, con posterioridad, fue del Marqués de Villena. El Greco habitó durante algún tiempo las casa del Marqués de Villena.
A principios de siglo, los restos de éstas fueron derribados. La casa y el museo fueron abiertos al público en 1910 bajo el patrocinio del Marqués de Vega-Inclán.
constituye un bello conjunto que da idea de cómo era una casa acomodada de los siglos XVI-XVII. Comprende un patio con jardín y diversas estancias amuebladas al gusto de la época.
Entre las obras que de El Greco se exhiben, destacan el Apostolado, San Bernardino, Vista y Plano de Toledo y el Redentor. En el museo se exhiben también pinturas y esculturas de importantes artistas de los siglos XVI al XVII.

El Museo ocupa el local del Convento de Caballeros de Calatrava, anejo a la sinagoga llamada de "El Tránsito". Mandada construir en 1357 por Samuel-ha-Levi Abulafia (almojarife en la corte del rey Pedro I de Castilla), es un bello ejemplar del mudéjar toledano. En su interior muestra un enorme "salón" de oración en el que destaca la perfecta fusión de elementos decorativos de las tres culturas: frisos epigráficos hebreos e islámicos conviven con filigranas geométricas y vegetales típicamente musulmanas, y con motivos florales y heráldicos propios del gótico.
El museo se compone de cinco salas que muestran aspectos históricos, religiosos y costumbristas del pasado judío en España, así como de los sefardíes. En la sala segunda destaca la Pileta Trilingüe de Tarragona, fechada en el siglo V.
Otras piezas de interés son laudas sepulcrales, restos arqueológicos y objetos representativos de la fiestas y ritos hebreos.

Sinagoga mayor de la Aljama de Toledo, erigida, según inscripción tallada en un fragmento de viga, en el año "cuatromil novecientos cuarenta" (1180 d.C.) Fue reconstruida en el s. XIII y convertida en templo cristiano en 1405. En el siglo XVI, el Cardenal Silíceo la destinó a refugio penitencial de mujeres arrepentidas, y de esta época datan las tres capillas de la cabecera y un retablo atribuido a Berruguete o a Juan de Borgoña. En el s. XVIII pasa a ser cuartel y en el XIX sufrió los efectos de la desamortización, siendo utilizada como almacén.
El interior está compuesto por cinco naves, separadas por arcos de herradura sobre pilares ochavados, donde destacan sus capiteles con una decoración a base de piñas. En sus paramentos, una fina labor de cintas, medallones y florones con veneras, de atauriques, estrellas, etc., tejen un bello encaje que contrasta con su lisa blancura.
Es considerada como el mejor ejemplo de arte almohade en España.

Erigido por los Reyes Católicos para conmemorar la batalla de Toro (1476), la traza general de al construcción es obra de Juan Guas y es uno de los mejores conjuntos del gótico hispano-flamenco.
La iglesia es de una sola nave y capillas laterales entre los contrafuertes, destacando la abundante decoración que adorna el crucero y la capilla mayor. En esta última, el es quema decorativo es a base de arcos conopiales y escudos de los Reyes Católicos sostenidos por águilas. El coro se encuentra situado en algo a los pies de la nave. El crucero está cubierto por un cimborrio octogonal sobre trompas profusamente decoradas. La cabecera, pentagonal, se cubre con bóvedas de crucería.
De especial interés es su claustro; posee una abundante decoración de relieves con formas vegetales, animales fantásticos, etc. En su parte inferior está recorrido por una franja con inscripciones relativas a los Reyes Católicos.

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La fundación se debe a la Duquesa viuda de Lerma, quien restauró y acondicionó el antiguo Hospital de Tavera, también denominado "Hospital de Afuera" y la vinculó al a casa de Medinaceli.
El edificio fue erigido, en 1544, por el Cardenal Tavera, enterrado en la Iglesia del Hospital y cuyo sepulcro es obra de Alonso Berruguete. El proyecto lo hizo Bartolomé de Bustamante, continuando las obras Covarrubias, los Vergara y, más tarde, Vandelvira.
El museo expone importantes pinturas de El Greco y diversos maestros de primerísima fila: Ribera, Berruguete, Tintoretto, Lucas Jordán, Canaletto, Tristán, Sánchez Coello, etc. que alternan tapices, mobiliario y objetos suntuarios con una magnífica biblioteca.
Su famosa farmacia guarda una importante colección de botes de cerámica de Talavera y Puente del Arzobispo, destacando en el conjunto de tarros, redomas de frascos un mueble decorado y con un gran número de cajones, denominado "el ojo del boticario".